Vinona Rajder i Gvinet Paltrou bile su najbolje prijateljice i cimerke, dok je prva bila devojka Meta Dejmona, a druga Bena Afleka. Bilo je to krajem ʽ90-ih. Prijateljstvo je okončano kada je Vinona sugerisala da joj je Gvinet ukrala scenario za film Shakespeare in Love . Taj film je neoprezno ostavila na stolu. Po tome se može zaključiti da je Gvinet bila na audiciji za ulogu Vajole De Leseps iza njenih leđa… Ne samo da je dobila ulogu, već je i osvojila Oskara za najbolju glumicu 1999! Kakav udarac!
U junu 1989. pre nego što je napunila 18 godina, glumicu je na pretpremijeri filma Great Balls of Fire! zapazio Džoni Dep. Oni tada nisu stupili u kontakt, već nekoliko meseci kasnije, kada je proradila hemija. Glumili su u filmu Edward Scissorhands Tima Bartona, da bi se 1990. godine verili, na snimanju. Glumac je istetovirao „Winona Forever” na ruci, no, u junu 1993. par se rastao. Wiona je Vinona Rajder. Nikada nisu otkrili tačan uzrok raskida, ali Džoni je nagovestio da je medijski pritisak imao udela u takvoj odluci. Svoju tetovažu preinačio je u „Wino Forever”, što bismo mogli da prevedemo kao „pijani zauvek”.